Gründung der „Grundschule mit Kindergarten für ausländische Familien und italienische der Umgebung”. Von den 38 Schülerinnen und Schülern, die die Schule besuchen, sind 20 Deutsche, 16 Italiener und 2 Schweizer.
1909
Einweihung des im Besitz der Grundschule stehenden Schulgebäudes in der Via Savona 37. Die Schule wird von circa 100 Schülerinnen und Schülern, meist aus deutschen Arbeiterfamilien, besucht.
1929
Acht stolze Schülerinnen und Schüler bekommen zum ersten Mal das deutsche Abiturzeugnis.
1943
Nach der Bombardierung Mailands wird die Schule geräumt und von der Via Savona nach Dorf Tirol in die Nähe von Meran verlegt.
1945
Das Inventar des deutschen Gymnasiums in Italien wird konfisziert und die Schule muss aufgelöst werden. Die alliierte Militärregierung erlaubt es jedoch, die im Dorf Tirol verbliebenen Schülerinnen und Schüler weiter zu betreuen und zu unterrichten.
1954
Die Deutsche Schule Mailand wird erneut eröffnet, ihr provisorischer Sitz ist in via Poerio.
1957
399 Schülerinnen und Schüler nehmen mit ihren Familien und den Lehrkräften an der Einweihungsfeier des neuen Schulgebäudes in Via Legnano teil.
1971-72
Angesichts der ständig wachsenden Schülerzahl ist eine Aufstockung nötig. Der vierte Stock wird dazu gebaut. Im September 1972 können 892 Schülerinnen und Schüler über neue Klassenräume verfügen.
2005
Ausführung des Erweiterungsprojekts des Schulgebäudes.
2007
Am 30. November wird der Neubau mit dem Kindergarten, einer zweiten Turnhalle, zwei Biologieräumen und der Bibliothek eingeweiht. Die DMS zählt über 1.000 Schülerinnen und Schüler.
2011
La Die DSM feiert 125 Jahre Bestehen und erhält im Oktober das Gütesiegel „Exzellente Deutsche Auslandsschule“. Die DSM hat über 1.000 Schüler.
2015
Zum ersten Mal findet die Europa-Tagung des WDA- Weltverband der deutschen Auslandsschulen an der DSM statt. Im selben Jahr nimmt die Schule mit verschiedenen Projekten, an denen sich Schüler und Lehrer beteiligen, an der Weltausstellung EXPO Milano 2015 teil.
2016-17
Im diesem Schuljahr endet die Übergangsphase des Gymnasiums von neun auf acht Schuljahre und die Schülerinnen und Schüler der 12. Klassen treten gemeinsam mit denen der Klasse 13 zum Abitur an.
2017
Nach einer ausführlichen Inspektion, der BLI 2.0, bestätigen die deutschen Schulbehörden der DSM das 2011 verliehene Gütesiegel „Exzellente Deutsche Auslandsschule“.
2019
Lernen in anregender Lernatmosphäre - Das neue Fachraumprinzip am Gymnasium ab der Klasse 7 bietet nun für alle Fächer inhaltlich bestens, medial optimal und optisch ansprechend ausgestattete Räume, hier am
Beispiel des Erdkunde-Fachraums.
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